Nació en La Habana, Cuba. Diana llegó a la Florida de 2 años y se crió en la ciudad de Hollywood. Estudió en la Universidad de Miami graduandose con Honores con un B.A. en Inglés. Diana continuó su educación en la Universidad de Miami en la Escuela de Leyes donde fue elegida para participar en las compentencias de Moot Court y Mock Trial. Durante sus estudios legales en la Universidad de Miami ella se gano el prestigioso Best Brief Award del Robert Orseck Memorial State Moot Court Competition, representando a la Universidad de Miami. En su ultimo año de estudios en la escuela de Leyes, Diana fue seleccionada como miembro del "Order of Barristers" reconociendo y demostrando su liderazgo en forma oral y escrita como letrada defensora. También fue reconocida en el "Who's Who Among American Law Students" y en el "Young Community Leaders of America".

Después de su graduación de la escuela de leyes, Diana fue admitida al Bar de la Florida en 1985 y empezó sú practica de leyes con una de las firmas más reconocidas y exitosas en el país, en la representación de víctimas de accidentes personales y negligencia médica, ambos en los niveles de juicio y de apelaciónes. Muchos de los casos en que ella trabajó tuvieron gran desenvolvimiento en las áreas de leyes y jurisprudencia en el un nivel de apelaciónes y defensa de los derechos de víctimas. Ella tiene el conocimiento, la destreza y la experiencia de una existosa licenciada en numerosos casos de gran envergadura.

En 1991, Diana estableció su propio bufete de abogados que ha crecido rápidamente debido a su excelente reputación con sus clientes, colaboradores y jueces. Su experiencia en el campo de demandas lea hecho ganar muchos triunfos en grandes y numerosos casos de demandas por defectos en las autopistas, casos de construcción, negligencia médica, productos defectuosos, edificios y piscinas peligrosas y casos de accidentes de vehículos, entre otros.

Diana Santa Maria es reconocida entre los mejores abogados de el pais, por la publicación Best Lawyers in America. Tambien es reconocida en la publicación Super Lawyers of Florida representando el 5% de los mejores abogados de la Florida.

Ella ha contribuido a muchas organizaciones de beneficencia como al Cystic Fibrosis Foundation, el American Cancer Society, Leukemia Society of America,The Boys & Girls Club of Broward County, Voices for Children y ASPIRA. Diana también frecuentemente ayuda voluntariamente a aquellos en su comunidad que la necesitan.

Diana es miembro distinguida y ha servido en el Board of Directors del Broward Bar Association, el Florida Justice Association y el South Broward Bar Association, entre otros. Tambien ella es parte del liderazgo de la organización ABOTA (American Board of Trial Advocates) compuesto por Abogados de Litigios con gran experiencia y con las qualidades de integridad y profesionalismo. Ella sera nombrada la Presidente de la division de Ft. Lauderdale en Enero del 2012.

Diana Santa Maria, esta casada y tiene dos hijos de su matrimonio con los quales disfrute mucho en sus ratos libres. En Septiembre del 2010 ella y su esposo, Brian Sidella, fueron nombrados como una de las Parejas mas finas de el Sur de la Florida por la organización Cystic Fibrosis Foundation "South Florida's Finest Couples".